Рождество Богородичный Оптин мужской монастырь был основан на высоком округлом холме на восточной окраине Болхова во второй половине XVI в. Название Оптин, под которым он известен, происходит, по видимому, оттого, что уже в первые годы своего существования он был общежительным, как соседняя Введенская Оптина пустынь. Так что разбойник Опта, якобы основавший обитель, является личностью мифической.
В 1613 г. монастырь сожгли литовцы, и его восстановление началось только в 1620 г. По писцовой книге 1628 г. в нем находились две деревянные церкви: Рождества Пресвятой Богородицы и Ильи Пророка, «да в монастыре ж келия, а в ней живет игумен Серапион да с ним старец Роман, да келия и в ней живут два старца, да пономарь, да нищие». На столбах возле храмов висели два колокола.
Судьба прежде бедствовавшей обители изменилась во второй половине XVII в. В 1648 г. царь Алексей Михайлович женился на дворянке из небогатого рода Милославских – Марии Ильиничне (1625–1669). Вотчина Милославских (с. Ильинское) находилась в Болховском уезде, а в Рождество Богородичном монастыре издавна хоронили их предков. В частности, здесь был погребен отец царицы боярин Илья Милославский. С возвышением Милославских в бедную прежде обитель посыпались щедрые дары, позволившие развернуть в ней каменное строительство. В 1668 г. в монастыре началось возведение Троицкого собора – первой каменной постройки на Орловщине, по которому и сама обитель стала именоваться Троицкой. Но по смерти в 1669 г. главной вкладчицы царицы Марии Ильиничны строительство тянулось вплоть до 1688 г. За время существования монастыря его вкладчиками являлись цари Алексей Михайлович, Фёдор Алексеевич, Иоанн V и Петр I, царицы Мария Ильинична и Софья, императрица Елизавета Петровна.
Новопостроенный Троицкий собор был пятиглавым, с шатровой колокольней, вплотную примыкавшей к нему с западной стороны. Трапезной при храме не имелось, и по своему внешнему виду церковь представляла собой довольно редкий тип в архитектуре. Храм сразу же был пожалован щедротами царской семьи: «…всяким церковного благолепия украшением и утварью, и Святое Евангелие, Животворящий Крест и священные сосуды большие, все серебряные, подзлащенные, тако же покровы, ризы, стихари, подризник и пелены бархатные и атласныя и разных шелковых материй с золотом и серебром, удовольствована Их Величества Казною и собственным вкладом, для поминовению погребенных в оном монастыре Благоверныя Государыни, царицы Марии Ильиничной родственников по фамилии Милославских, без всякого недостатка». Благорасположение к родине царицы было настолько велико, что в 1681 г. царь Фёдор Алексеевич хотел учредить в Болхове новую епархию, в состав которой вошли бы города Мценск, Карачев, Кромы и Орёл, но за вскоре последовавшей его смертью это так и не было осуществлено.
В 1705 г. в Болхове побывали царь Петр I и царевич Алексей, посетившие Троицкий Оптин монастырь. По указу царя в монастыре «велено быть архимандрии».
Теплая Рождественская церковь в 1706 г. была полностью окончена. В 1764 г. при учреждении монастырских штатов Троицкий Оптин монастырь перевели в 3-й класс. В 1792 г. при обители учреждена ярмарка, получившая название Тихвинской.
В XIX в. Троицкий Оптин монастырь продолжал расширяться и расстраиваться. Была возведена теплая двухэтажная церковь Св. Иоанна Крестителя (Знаменская) с колокольней (1861– 1864), новая ограда с башнями, настоятельский и келейный корпуса. В 1852–1856 гг. воздвигли монументальный Тихвинский собор в «русском» стиле (на месте разобранной Рождественской церкви), главной святыней которого стала чудотворная икона Тихвинской Божией Матери, привлекавшая ежегодно десятки тысяч верующих. С 1844 по 1847 гг. архимандритом монастыря состоял известный миссионер, просветитель народов Алтая Макарий Глухарев (1792– 1847), после смерти захороненный здесь же, на территории обители и канонизированный Русской Православной Церковью.
Троицкий Оптин монастырь был закрыт в 1923 г. и некоторое время находился в ведении Болховского уездного музея. Все ценности были из него реквизированы, а в 30-х годах со взрыва Тихвинского собора началось его разрушение, продолжавшееся после войны, когда была снесена церковь Св. Иоанна Крестителя, остатки же монастырских построек разбили на щебень для вымостки дорог.
В настоящее время от некогда величественного ансамбля сохранились Троицкий собор без колокольни (разобрана в начале XIX в.), один из монастырских корпусов и подвалы от другого, остатки ограды с двумя башнями. От обширного Троицкого некрополя уцелело лишь несколько могильных плит, в частности надгробие князя Н.И. Горчакова (1725–1811).
28 сентября 2001 г. Троицкий Оптин монастырь вновь открыт, но уже в качестве женского.
Источник: Неделин В.М., Ромашов В.М. Архитектурные древности Орловщины (ушедшее). Книга вторая. — Орел: «Вешние воды», 2009.