Первое упоминание о Никольской церкви в Старом остроге содержится в Писцовой книге писца Никиты Ивановича Беклемишева и подьячего Осипа Трофимова (1624–1625 гг.): «Церковь Николы Чудотворца, да придел Пророка Ильи деревян, а в нем образы и книги и ризы и колокола и всякое церковное строение попа Досифея…»
В XVIII в. Никольскую церковь отстроили из кирпича. Храм имел два теплых придела – Св. пророка Ильи и Св. Дмитрия Солунского, которые упоминаются в 1782 г. Церковь находилась на бойком торговом месте. Но для того чтобы отличать ее от других Никольских храмов в Болхове (Николо-Гончарного и Николо- Козмодамианского), прихожане называли ее Никола Торговый, а поскольку в первой половине XIX в. при ней существовала богадельня (в 30-х годах), это прозвище сменило другое – Николо- Богадельнинская.
В XIX в. началась цепь перестроек, благодаря которым Никольская церковь полностью изменила свой внешний вид. В 1835 г. перестроили колокольню, в 1867 г. при старосте Зикееве перестроили Ильинский и Дмитриевский приделы, в 1868 г. подверглась переделке теплая церковь. В 1889 г. сгорела колокольня, но в том же году ее отремонтировали, заменив шпиль на луковичное завершение.
При церкви существовали две школы грамоты – одна для девочек, открытая совместно с Вознесенской церковью в 1899 г., а другая в доме псаломщика – в 1900 г.
Николо-Богадельнинская церковь была закрыта в 30-е годы XX в. В 1941 г. ее сожгли отступавшие советские войска. Окончательно руины здания разобрали в 1945 г.
Источник: Неделин В.М., Ромашов В.М. Архитектурные древности Орловщины (ушедшее). Книга вторая. — Орел: «Вешние воды», 2009.