Расположена в центре города на территории Болховского кремля. В XIX в. входила в ансамбль из трех (в XVI—XVII вв. из шести) храмов, из которых до нашего времени дошел только собор Спаса Преображения. Это одна из самых красивых и самобытных церквей Орловской области.
Приход предположительно существовал уже в XVI в. В письменных источниках деревянные Троицкая и приписная к ней Пятницкая церкви упоминаются в писцовой книге церковным и дворовым землям г. Болхова писца Никиты Ивановича Беклемишева и подьячего Осипа Трофимова 1625 г.: «Церковь Великие Стратотерпицы Христовы мученицы Поросковеи нарицаемые Пятницы древян шетровый верх, да тепла. Храм Живоначальные Троицы клетчет, а в церквах образы и книги и ризы и колокола и всякое церковное строение попа Максима…» При церкви находились двор попа и кладбища.
В 1708 г. «усердием» купцов Бабковых вместо деревянной возведена каменная церковь во имя Св. Живоначальной Троицы. По-видимому, в это же время упразднили деревянную Пятницкую церковь и вместо нее устроили соответствующий придел в Троицкой церкви. В 1712 г. рядом с ней выстроили небольшую кирпичную приписную церковь Св. Иоанна Предтечи, куда перенесли из Троицкой церкви Пятницкий придел. Кроме того, она имела еще один придел во имя Св. Иоанна Предтечи. Последний раз ц. Иоанна Богослова упоминается в документах под 1797 г., вскоре она была разобрана по ветхости, а ее престолы опять перенесли в Троицкую церковь. В 1831 г. она имела три престола: главный холодный — во имя Св. Живоначальной Троицы, в теплой трапезной — Св. великомученицы Параскевы (правый) и Св. апостола и евангелиста Иоанна Богослова (левый). В 1871 г. разобрали старую колокольню, покосившуюся вследствие неравномерного оседания почвы. Вместо нее возвели крупную пятиярусную колокольню, дошедшую до наших дней.
Из предметов старины в церкви хранились: явленная икона Казанской Божией Матери, Евангелие, отпечатанное в 1698 г., четьи-минеи, отпечатанные в 1689 и 1691 гг., позлащенная купель красной меди, изготовленная в 1724 г., церковные документы XVIII в. На месте находки иконы Казанской Божией Матери под Красной горой купцом Качаловым была сооружена каменная часовня (не сохранилась). С 1883 г. при церкви в «даровой квартире» помещалась церковно-приходская школа.
Церковь закрыта в 1930 г. и использовалась под склад гудрона. В 1955 г. работниками Центральных научно-реставрационных мастерских реставрированы белокаменные детали порталов. В 70-е гг. проводились консервационные работы. Внутри храма сохранились значительные фрагменты живописи XIX в.
Сегодня церковь восстановлена и действует.
Источник: Болхов из глубины веков до наших дней. Книга вторая (дополненная) / Ред. коллегия: В.Н. Поярков, Л.В. Диконова, Ю.И. Фастов и др. — Болхов, 2023. Фото — Алексей Шаповалов Стерх.