Впервые церковь Св. Иоанна Милостивого в Казачьей слободе упоминается в Писцовой книге (1624–1625 гг.) писца Никиты Ивановича Беклемишева и подьячего Осипа Трофимова: «…церковь Иоанна Милостивого пуста без службы, да место церковное, что был теплой храм архидиакона Стефана. Попа и дьячка, и пономаря, и проскурницы нет, запустело в 7130 (1621–1622) году, поп з братиею у бедности (ушел. – В.Н. ) безвестно».
В 1768 г. вместо обветшавшего был построен новый деревянный храм в то же имя с приделом Св. Архидиакона Стефана. В начале XIX в. взамен деревянной приступили к постройке кирпичной церкви в стиле «классицизм»: сперва в 1811 г. освятили правый придел в трапезной во имя Св. Стефана, затем в 1820 г. – главный престол Св. Иоанна Милостивого, и, наконец, в 1828 г. освятили левый придел во имя иконы Божией Матери «Утоли моя печали». Из церковных древностей в храме хранился написанный на холсте антиминс, освященный в 1690 г. митрополитом Сарским и Подонским Тихоном. Каким-либо перестройкам церковь до 30-х годов XX в. не подвергалась. С 1899 г. при храме существовала школа грамоты. Приход состоял из горожан – жителей Зарецкой и Ржевской слобод и крестьян с. Кобылино (Знаменского).
Церковь Св. Иоанна Милостивого была закрыта в 30-е годы XX в. и разрушена в 1960 г. Остатки ее стен были видны еще в 70-е годы XX в.
Источник: Неделин В.М., Ромашов В.М. Архитектурные древности Орловщины (ушедшее). Книга вторая. — Орел: «Вешние воды», 2009.