Основание монастыря связано с именем Софьи Иосифовны Трубициной (1805– 1885), урожденной Кадеус, основавшей 23 ноября 1850 г. в своей деревне в Тульской губернии женскую общину, первоначально состоявшую из четырех сестер. В 1851 г. С. И. Трубицина со всеми сестрами, которых насчитывалось 14 человек, переехала в город Болхов и обосновалась на окраине города около Введенской церкви, где для них было выстроено 10 келий. Но место оказалось не слишком удобным из-за тесноты и невозможности снять новое помещение для быстро растущей общины. Поэтому, с согласия городского головы К.В. Губарева, монашествующим было выделено 6 десятин городской земли на западной окраине Болхова, сделана подписка на устройство общины, а также проведен сбор пожертвований, позволивший начать строительство на новом месте, на территории бывшего выгона.
Постройка первого корпуса общины началась 18 июня 1853 г. и окончилась в первых числах ноября. Располагавшаяся на кладбище Всесвятская церковь, заложенная в 1808 г. и оконченная в 1820 г., была расширена. 8 ноября 1853 г. при ней освятили придел во имя иконы Божией Матери, именуемой Троеручицей, 9 ноября освятили другой придел – во имя Священномученика Власия. По ходатайству архиепископа Смарагда 8 декабря 1856 г. община утверждена Святейшим Синодом под наименованием Богородично-Всесвятской. 1 февраля следующего года начальницей общины решением епархиального начальства назначили С.И. Трубицину, а 2 июня, в день храмового праздника Всех Святых, община была торжественно открыта.
Постепенно община обстраивалась. Возводятся двухэтажная гостиница и двухэтажная каменная просфорная, в 1858 г. выстроили скотный двор со службами, флигель для священника, баню и прачечную. В том же году над источником в овраге поставили надкладезную часовню. К 1859 г. количество сестер увеличилось до 130 человек.
14 сентября 1859 г. по благословению епископа Поликарпа заложили каменную соборную церковь во имя Положения Всечестные Ризы Господа Иисуса Христа, строи-тельство которой позднее приостановилось из-за нехватки средств до 1886 г. В 1861 г. была построена больница, при которой устроили церковь во имя Пресвятой Владычицы Живоначального Источника, освященную 23 ноября. В 1862 г. обитель обнесли деревянным забором, который впоследствии заменили каменной оградой с четырьмя башнями по углам и двумя воротами. В 1867 г. началась перестройка и расширение Всесвятской церкви, которая была вновь освящена 7 июня 1870 г. При ней в 1871 г. началось строительство каменной трапезной, освященной 5 августа 1873 г. По ходатайству епископа Макария, Указом Святейшего Синода от 31 марта 1875 г. община была возведена на степень монастыря, который был официально открыт 16 апреля. В 1886 г. вновь отремонтировали Всесвятскую церковь. В 1888 г. выстроен одноэтажный деревянный корпус, а в 1894 г. – двухэтажный, в верхнем этаже которого разместились мастерские: живописная, позолотная, резчицкая, ризничья, золотошвейная, в нижнем – переплетная, башмачная и келии сестер, проходящих послушание. В 1895 г. устроен деревянный колодезь в виде часовни, украшенный живописью. В 1896 г. построен деревянный одноэтажный корпус с двумя мезонинами, в котором разместилась больница на 12 коек, богадельня на 20 человек, при корпусе баня и сарай. В 1896 г. выстроены новая каменная баня и прачечная, а также дома для причта. 21 июля 1897 г. епископом Митрофаном освящена заложенная еще в 1859 г. соборная Ризоположенская церковь, которая в течение трех лет была закончена уже при новой игуменье Иларии. Новый храм был холодный, пятиглавый. Главный престол освятили во имя Положения Ризы Господней, боковые – во имя Покрова Пресвятой Богородицы и Святителя Чудотворца Николая. При соборе имелись ризница и библиотека.
В 1894 г. в монастыре открылась одноклассная церковно-приходская школа, первоначально помещавшаяся в церковной сторожке и преобразованная в 1900 г. в двухклассную. Затем для школы было выстроено новое двухэтажное здание размером 12 на 14 саженей, позднее расширенное еще на 9 саженей. При школе находились колодезь, сад, цветник, огород, обнесенный решеткой, и ночлежный приют на 50 человек. В начале XX в. в школе обучалось 200 девочек. При ней имелся интернат на 17 девочек, большая часть которых содержалась на средства монастыря. Кроме обычных занятий, в школе велись уроки по рукоделию, кройке и шитью, а с 1912 г. – по башмачному мастерству для всех желающих. По воскресеньям и в праздничные дни велись вечерние религиозно нравственные чтения с картинами «волшебного» фонаря. В 1901 г. Указом Святейшего Синода от 9–23 ноября за № 4613 Богородично-Всесвятский монастырь возведен в ранг второклассного. В 1914 г. в монастыре насчитывалось 245 монахинь, считая послушниц и испытуемых. Из них в иконописной работало 30 сестер, в школе – 10, просфоропекарне – 8, хлебне – 6, ткацкой – 4, сапожной – 6, на скотном дворе – 21. Остальные в летнее время занимались сельхозработами. Перед революцией во владении монастыря имелось 130 десятин полевой земли, разбросанной по разным местам, а также 94 десятины леса, 10 десятин лугов и мельница, сдаваемая в аренду. Наиболее чтимыми иконами монастыря являлись икона Божией Матери Троеручицы, написанная в 1847 г. живописцем иеромонахом Алимпием и представлявшая собой копию Белобережской Чудотворной иконы, и пожертвованные иконы Тихвинской и Казанской Божией Матери. В 20-е годы XX в. монастырь был закрыт, а в середине 30-х началось его разрушение. В настоящее время от некогда крупного ансамбля сохранились кладбищенская Всесвятская церковь, подвалы некоторых построек и ряд деревянных и кирпичных домов, служивших некогда кельями.
Храмы монастыря:
Источник: Неделин В.М., Ромашов В.М. Архитектурные древности Орловщины (ушедшее). Книга вторая. — Орел: «Вешние воды», 2009.